El origen de esta Hermandad y Cofradía, se remonta al año 1985, cuando un grupo de Jóvenes Antiguos Alumnos del Colegio Salesiano de San Bartolomé de Málaga, piensa en la creación de una Hermandad de Penitencia. Después de realizar diversas consultas y obtener algunos datos históricos, deciden rescatar la advocación del Santo Cristo de las Penas, existente en la Iglesia de San Pedro en el Siglo XVII.
Ésta era, según el padre Llorden, una Hermandad que no había realizado salida penitencial alguna y que solo se conoce por un cuadro existente en dicha parroquia.
La siguiente decisión importante, de este comienzo, en la historia de la Hermandad, fue elegir el misterio que representaría la Cofradía, eligiéndose aquel en el que Cristo, próximo a expirar, nos encomienda a su Santa Madre en la persona del discípulo amado.
¡Mujer! He ahí a tu Hijo.
¡Hijo! He ahí a tu Madre.
Con esta ultima decisión se formaría un grupo escultórico, cuya escena faltaba en la Semana Santa de Málaga.
Tras distintos avatares, en 1986 se intenta formar una Comisión Reorganizadora, pero no es hasta 1987 cuando ésta empieza a funcionar bajo la presidencia de D. Fernando López Soler. Asi mismo el esfuerzo y el ánimo de D. Rafael Moreno Armenteros, Salesiano de Don Bosco, Consiliario de la Asociación de Antiguos Alumnos y Director Espiritual de la Hermandad, fue imprescindible para que ésta saliera adelante.
Otra fecha a recordar es el 8 de agosto de 1988, que es cuando la Cofradía se establece canónicamente en la Parroquia de la Divina Pastora y Santa Teresa de Jesús, en la entrañable Plaza de Capuchinos, acogiéndonos en ella su Párroco D. Alfonso Rosales Trujillo, a la sazón Antiguo Alumno del Colegio Salesiano de Málaga.
El año 1989 fue prodigo en acontecimientos. El día 7 de Enero se recibe del Obispado la aprobación de las Constituciones y el 12 de Marzo es bendecida la imagen el Señor de las Penas por el Provincial de la Congregación Salesiana D. Antonio Rodríguez Tallón.
El primer cabildo de elecciones de esta Hermandad se celebra el día 6 de Mayo de 1989, quedando elegida la candidatura presentada por D. Juan Manuel Acosta Fernández, y convirtiéndose éste en el primer Hermano Mayor de la Hermandad.
Le sucedería en el cargo D. Antonio Luque Mata (1996-2011), quien bajo su mandato se consiguió, como acto de apertura del 25 aniversario de la Hermandad, el 31 de octubre de 2009, que se trasladara el Altar de los Titulares al Santuario Inspectorial de María Auxiliadora. Le siguió D. Juan Manuel León Chamizo, elegido el 26 de octubre de 2011 y que finalizó su mandato en junio de 2019 siendo el gran artífice junto a su Junta de Gobierno de la construcción de la Casa Hermandad de la cofradía. El actual hermano mayor es D. David Martín Navas elegido el 26 de junio de 2019 y reelegido el 10 de junio de 2023.